시리즈 | Organic Chemistry - 1. 골격 구조식과 작용기

위 그림의 분자는 남성 호르몬으로 유명한 테스토스테론이다. 이 물질의 화학식은 \(\ce{C19H28O2}\)로, 분자량은 300이 조금 안 된다.

이 분자 하나에 원자 49개가 들어있다. 이를 손으로 전부 그리는 것은 다소 힘든 작업뿐만 아니라 시간 낭비에 지나지 않는다.

이러한 문제를 해결하기 위해 유기화학자들이 만들어낸 것이 바로 골격 구조식 (Skeletal Formula)이다.

골격 구조식은 원자 사이 결합을 선으로 표시한다는 점은 다른 구조식과 다르지 않지만, 탄소 원자의 경우 원소 기호 C를 생략하고 점으로 표현하며, 탄소에 결합한 수소 원자는 생략한다. 전하를 띠지 않는 탄소 원자는 항상 4개의 결합을 갖기 때문에 수소가 몇 개 결합한 상태인지 쉽게 추론할 수 있기 때문이다.

이를 이용하면 위의 테스토스테론 분자를 아래와 같이 표현할 수 있다:

이 블로그에서는 다른 많은 유기화학 서적과 논문들이 그러하듯 골격 구조식을 이용해 분자를 표현할 것이다. 그렇게 하는 것이 현존하는 방식 중 가장 효율적이고, 유기화학자들 간에 합의된 방식이다.

골격 구조식에 대해 다뤘으니, 작용기 (Functional Group)에 대하여 알아보고자 한다.

작용기는 분자의 화학적 성질을 결정하는 분자의 일부분이다. 정말 많은 종류의 작용기가 존재하지만, 이 글에선 필요한 이십 여 개의 작용기만 소개할 것이다.

이 표는 McMurry의 유기화학 책에 수록된 작용기 표로, 한과영의 기초유기화학 수업에서도 사용된다. 다소 많지만, 유기화학을 공부하기 위해서는 금방 익숙해지는 것이 좋다. (그리고 이후 글에서 중요한 작용기들과 각각의 반응을 소개할 예정이기 때문에 보면서 익숙해지면 된다.)

간단한 예제를 보자.

참고로 위 그림에 있는 쐐기 (Wedge)와 점선 (Dashed) 모양 결합은 입체 구조를 표시하는 방법으로, 쐐기는 면 앞쪽으로 나오는 결합, 점선은 면 뒤쪽으로 들어가는 결합을 뜻한다.